Bu çalışmada öncelikle anilin türevleri diazolanmış ve daha sonra diazolanan bu bileşikler, aril-azo-malononitril (1a-1m) bileşiklerini sentezlemek için malononitril ile reaksiyona sokulmuştur. İkinci olarak 4-arilazo-3,5-diamino-1H-pirazol (2a-2m) türevleri, aril-azo-malononitril (1a-1m) bileşikleri ile hidrazin monohidrat etkileştirilerek sentezlenmiştir. Son olarak bu bileşiklerin diazonyum tuzları barbitürik asit ile reaksiyona sokulmuş ve hedef bileşikler olan 5-(3'-amino-4'-arilazo-1H-pirazol-5'-il-azo) barbitürik asit (3a-3m) bileşikleri elde edilmiştir. 3a-3m bileşiklerinin yapıları AT-IR, 1H-NMR ve Ultraviyole–görünür bölge spektroskopisi gibi spektral yöntemlerle karakterize edilmiştir. Böylece hem diazo hem de kenetlenme bileşeni heterosiklik olan 13 adet yeni pirazol türevi dispers disazo boyarmaddeleri sentezlenmiştir.
Anahtar Kelimeler: Diazolama, Heterosiklik Bileşik, Pirazol, Barbitürik asitIn this study, firstly aniline derivatives were diazotized and then these diazotized compounds were reacted with malononitrile for synthesizing the aril-azo malononitrile compounds (1a-1m). Secondly, 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by effecting hydrazine monohydrate with aril-azo malononitrile compounds (1a-1m). Finally, the diazonium salts of these compounds were reacted with barbituric acid and 5-(3'-amino-4'-arylazo-1H-pyrazole-5'-yl-azo) barbituric acid compounds (3a-3m) which target compounds were obtained. The structures of (3a-3m) compounds were characterized with AT-IR, 1H-NMR and UV–visible spectroscopy. Thus, it was synthesized 13 novel disperse disazo dyes for the first time which contains both diazo and coupling component heterocyclic structure.
Keywords: Diazotisation, Heterocyclic compound, Pyrazole, Barbituric acid